リファンピシン Cas 番号:13292-46-1 分子式:C43H58N4O12
融点 | 183° |
密度 | 1.1782(概算) |
保管温度 | 2~8℃ |
溶解度 | クロロホルム: 可溶性50mg/mL、透明 |
光学活性 | 該当なし |
外観 | かすかな赤から非常に濃い赤まで |
純度 | ≥99% |
リファンピシンは、マクロラクタム系抗生物質であるリファマイシン B の半合成誘導体であり、リファマイシン A、B、C、D、E の混合物からなる 5 つ以上の抗生物質のうちの 1 つであり、リファマイシン複合体と呼ばれ、放線菌 Streptomyces mediteranei (ノカルディア・メディテラネイ)。リファマイシンの合成は、リファマイシンの水溶液から始まり、反応条件下でリファマイシン S (32.7.4) の新しい誘導体に酸化され、中間体としてリファマイシン O (32.7.4) が形成されます。 3)。パラジウム炭素触媒を使用してこの生成物のキノン構造を水素で還元すると、リファマイシン SV (32.7.5) が得られます。得られた生成物は、ホルムアルデヒドとピロリジンの混合物によってアミノメチル化を受け、3-ピロリジノメチルリファマイシン SV (32.7.6) が得られます。得られた生成物を四酢酸鉛でエナミンに酸化し、続いてアスコルビン酸水溶液で加水分解すると、3-ホルミルリファマイシンSV(32.7.7)が得られる。これを1-アミノ-4-メチルピペラジンと反応させると、所望のリファンピシン(32.7.8)が得られる。
リファンピンは抗生物質として使用されます。これは、カビ Streptomyces mediterranei によって生産される大環状抗生物質であるリファマイシン B の半合成誘導体です。リファンピシンは、結核、ブルセラ症、黄色ブドウ球菌、その他の感染症の治療に使用されます。
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